Kondensasi Aldol

Bila suatu aldehida diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi  dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehida kemolekul aldehida lain. Reaksi ini disebut reaksi kondensasi aldol. Kata "aldol" yang diturunkan dari aldehida dan alkohol memberikan produk itu yang merupakan suatu aldehida B-Hidroksi. Suatu reaksi kondesasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (Fessenden, 1982).

Terdapat dua tipe pokok reaksi (Sastrohamidjoj, 2009):

1. Karbonil yang telah mengandung gugus pergi, misalnya aldehida dan keton.
2. Karbonil yang mengandung gugus pegi, misalnya turunan asam.

Kondensasi aldol dari asetildehida terjadi menurut mekanisme tiga langkah sebagai berkut (Hart, 2003):

1. Basa mengambil Hidrogen alfa membentuk anion enolat.
2. Anion enolat mengadisi karbon karbonil pada molekul asetildehida lain, membentuk ikatan-ikatan karbon yang baru. Basa biasa mengkonversi sebagian kecil senyawa karbonil menjadi anion enolat sehingga masih banyak molekul aldehida yang berada dalam bentuk tak menganion yang diperlukan untuk langkah ini.
3. Ion Hidrksida yang terbentuk pada langkah kedua menerima proton dari pelarut, sehingga meregenerasi  ion hidroksida yang diperlukan untuk langkah pertama.

Pada kondensasi aldol, karbon alfa dari satu molekul aldehida menjadi terhubung dengan karbon karbonil dari molekul aldehida lainnya. Dengan demikian, Aldol adalah 3-Hidroksialdehida. Karena selalu ada karbon alfa yang bertindak sebagai Nukleofil, Produknya selalu hanya memiliki satu karbon diantara karbon aldehida  dan karbon alkohol, berapapun panjang rantai karbon pada aldehida awalnya (Hart,2003).

Gidrogen Alfa dalam senyawa karbonil lebih asam daripada umumnya hidrogen yang berikatan dengan atom karbon. Ada dua alasan pertama: karbon karbonil membawa muatan positif parsial. Elektron ikatan bergeser kearah karbon karbonil dan menjauhi hidrogen alfa, sehingga basa mudah mengambil  hidrogen alfa sebagai proton. Kedua: Anion yang di hasilkannya distabilkan oleh resonansi. Anion ini disebut anion  enolat. Muatan negatifnya terdistribusi  diantara karbon alfa dan atom oksigen karbonil (Hart, 2003).

Nukleofil didefinisikan sebagai spesies yang dapat memberikan sepasang elektron pada karbon dan membentuk ikatan baru  dengan karbon. Kesanggupan Nukleofil mengikat elektrofil akan bergantung pada kekuatan Nukleofil dan sifat substrat karbonil (Sastrohadmijojo, 2009).

DAFTAR PUSTAKA

Hart., dkk. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi kesebelas. Jakarta: Erlangga

Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga

Sastrohamidjojo. 2009. Sintesis Senyawa Organik. Jakarta: Erlangga